CENNI STORICI - Il complesso di Montelonti fa parte di quegli insediamenti collinari, castelli e ville, caratteristici di questa zona posta sulle rive del fiume Elsa. Nelle vicinanze si trovano San Giminiano, Siena, Firenze e Volterra, le più importanti città toscane di elevato interesse storico ed artistico.
La Villa non è databile con esattezza e si colloca quasi sicuramente tra le opere dell’’ Ammannati, architetto operante alla corte dei Medici nel 1500. La collocazione strategica in prossimità delle “Tre Vie” sul tracciato dell’Antica Via Francigena, la resero ricca di storia e di illustri ospiti, fin dall’inizio della sua costruzione.

LE PIETRE PARLANTI - Le epigrafi in marmo situate nel vestibolo dell’ingresso principale della Villa testimoniano una visita nel 1536 di uno dei più famosi ed illustri ospiti: l’Imperatore Carlo V in viaggio tra Firenze e Roma, durante la rappacificazione tra l’Impero ed il Pontificato di Clemente VII ovvero Giulio de Medici. La lapide in realtà è in parte errata in quanto non furono i Ricasoli ad ospitare Carlo V, ma la Famiglia Del Bene. La Famiglia Ricasoli venne in possesso della Villa solo alla fine del 1500 mentre i Del Bene risultamo proprietari già dal 1534.
L’altra epigrafe invece, datata 1891 testimonia di una ristrutturazione architettonica sempre ad opera della Famiglia Ricasoli che per oltre tre secoli fu proprietaria della Villa.

Altro illustre ospite della Villa di Montelonti fu Paolo III°. Papa Farnese che vi fece tappa durante un viaggio da Roma a Nizza. Era il 3 aprile 1538, data che risulta da una cronaca del 1549 di Sante Lacerio, “Bottigliere del Papa”, sui viaggi di Questi e sulla sua predilezione appunto, per i vini prodotti in quella zona ed in particolare a San Giminiano.

È nel 1589 che la proprietà della Villa passa dalla famiglia Del Bene alla Famiglia Ricasoli come parte della dote di Cassandra Capponi nel matrimonio con un membro di questa nobile casata e rimarrà parte del loro patrimonio fino al 1956.